Stephan Winkelmann è nato a Berlino il 18 ottobre del 1964 ed è cresciuto a Roma. Ha seguito il Corso di Studi in Scienze Politiche a Roma, laureandosi successivamente a Monaco di Baviera, e ha prestato servizio per due anni nel corpo dei paracadutisti in Germania congedandosi con il grado di Tenente.

Nel 1991 Winkelmann ha intrapreso la carriera professionale presso un'Istituzione finanziaria tedesca. Negli anni seguenti ha focalizzato la sua attenzione nell'automotive, lavorando prima in Mercedes-Benz, poi in Fiat Auto dal 1994 a fine 2004. Per l'Azienda torinese ha ricoperto varie posizioni nell'area del marketing e del commerciale sia in Italia sia all'estero, fino ad assumere la carica di Amministratore Delegato di Fiat Auto Austria e Svizzera e da ultimo di Fiat Auto Germania.

Dal 1° gennaio 2005 Stephan Winkelmann ricopre la carica di Presidente e Amministratore Delegato di Automobili Lamborghini S.p.A. a Sant'Agata Bolognese. La gestione Winkelmann ha portato a una significativa e rapida crescita della Società ed è stata caratterizzata da uno dei più apprezzati programmi di turn-around nei settori dell'auto e del lusso.
A partire dal suo insediamento a gennaio del 2005, Winkelmann ha condotto una strategia di business incentrata su tre pilastri principali, con l'obiettivo di fare di Lamborghini l'azienda italiana dal marchio supersportivo di lusso più desiderabile. 

Il primo pilastro è rappresentato dal prodotto, articolato in due linee di modelli: Aventador e Huracán. Parte della strategia in questo ambito è sempre stata la promessa di lanciare almeno un nuovo prodotto ogni anno. Gli ingenti investimenti in Ricerca e Sviluppo favoriti da Winkelmann occupano tuttora una parte significativa del fatturato totale dell'Azienda e hanno condotto Lamborghini al raggiungimento di posizioni di vertice, come per esempio nel campo dell'ingegneria leggera e nello sviluppo avanzato delle tecnologie basate sulla fibra di carbonio.

Il secondo pilastro riguarda la forte espansione della rete commerciale al fine di massimizzare la penetrazione del mercato, che ha condotto Lamborghini a triplicare negli ultimi dieci anni il numero dei suoi concessionari mondiali. Oggi Lamborghini è presente in 46 paesi con 129 concessionari.
Infine il terzo pilastro della strategia è rappresentato dalla brand extension, valutata da Winkelmann come opportunità di sviluppare ulteriormente il valore di marca e rafforzare la sua notorietà sui mercati.

Le categorie sviluppate in ottica di brand extension sono molte e vanno dalla linea di abbigliamento e accessori, la Collezione Automobili Lamborghini, alle attività per i clienti di Squadra Corse che comprendono il campionato monomarca Lamborghini Blancpain Super Trofeo e i corsi di guida di Accademia ed Esperienza.
Proprio per i meriti ottenuti in seguito al rilancio del brand italiano, Stephan Winkelmann ha ricevuto il 21 maggio 2014 le insegne di Cavaliere di Gran Croce, la più alta onorificenza dell'Ordine al Merito della Repubblica Italiana. 
Il riconoscimento, è stato assegnato attraverso il "Motu proprio" "Motu Proprio" presidenziale per il grande valore dei risultati gestionali ottenuti da Winkelmann a capo di una delle più importanti aziende del Made in Italy.
Questo titolo giunge a coronamento della già prestigiosa distinzione onorifica di Grande Ufficiale dell'Ordine Al Merito della Repubblica Italiana ricevuta nel 2010.

Nel settembre 2012, a Chicago, Stephan Winkelmann ha ricevuto il Global Leadership Award, conferitogli dalla Camera di Commercio Italo-Americana (IACC). Questo riconoscimento premia il suo contributo ai progressi della cultura italiana in ambito internazionale e statunitense, raggiunti attraverso la gestione di Automobili Lamborghini.

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